Numa época em que os norte-americanos apreciavam as corridas de Sports Cars como nunca, pilotando Ferraris e Jaguar, vários pilotos surgiram para eternidade do automobilismo mundial, chegando com sucesso a F1, como Phil Hill e Dan Gurney. Porém, segundo o também lendário Carroll Shelby, Masten Gregory foi o piloto americano mais rápido a correr um Grande Prêmio. Este americano do meio-oeste tinha um estilo de pilotagem fortíssimo e era considerado muito agressivo para sua época, mesmo com sua aparência frágil e os óculos de grau muito alto, Gregory se destacou como um dos grandes pilotos americanos nos anos 50 e 60. Se estivesse vivo, Masten Gregory completaria 80 anos e por isso iremos ver sua carreira. Até por que ele fazia aniversário de quatro em quatro anos...
Masten Gregory nasceu no dia 29 de fevereiro de 1932 em Kansas, caçula de uma família abastada da cidade, que tinha uma companhia de seguros. Aos três anos de idade, Masten viu o patriarca da família morrer e os três herdeiros ganharam uma grande herança, mas que só estaria disponível a eles quando completassem 21 anos de idade. Muito magro e com a vista muito ruim, a ponto de usar óculos que os amigos diziam ter lentes mais grossas que uma garrafa de Coca-Cola, Masten estudou nas melhores escolas do Missouri, mas ele nunca completaria o último ano do colegial e aos 19 anos ele se casou com Luella Hewitt. Quando completou 18 anos Gregory comprou seu primeiro carro esportivo, no qual se apaixonou imediatamente e fez sua primeira corrida em novembro de 1952 com um Allard comprado do seu cunhado. Gregory abandonou ainda no começo da corrida, mas já mostrou um grande potencial e no começo de 1953 ele já participava da tradicional 12 Horas de Sebring, utilizando um Jaguar Tipo C. Era apenas sua segunda corrida e na terceira, Gregory conquistava sua primeira vitória. Seria o início de uma carreira brilhante nas corridas americanas de carros esporte.
Ao final de 1953, com apenas 21 anos de idade, Masten Gregory era considerado um dos principais pilotos americanos e isso o fez receber uma proposta para participar de sua primeira corrida internacional, no início de 1954, nos 1000 km de Buenos Aires. Especialista em Carros Esporte, Gregory correu pela primeira vez na Europa em 1954 e no ano seguinte fez sua estréia nas 24 Horas de Le Mans, correndo com uma Ferrari ao lado de Mike Sparken. Vitorioso nos carros de turismo, faltava a Gregory a chance de disputar uma prova com os grandes pilotos da época, na Formula 1. E ela veio em 1957. Masten foi convidado a voltar a Buenos Aires em janeiro daquele ano e mesmo sem ter um carro oficial, o americano venceu a prova com uma grande vantagem, chamando a atenção da equipe italiana Centro-Sud, que participava da F1 com uma Maserati 250F particular. E Gregory faria uma estréia de sonho, levando a pequena equipe a um improvável pódio em Mônaco, com Masten ainda sendo o primeiro americano a marcar pontos na F1. De forma extra-oficial. Como as 500 Milhas de Indianápolis fazia parte do calendário da F1 nos primeiros anos da categoria, pilotos americanos marcavam pontos na F1 sem eles mesmos saber que ‘participavam’ de um Campeonato Mundial. Masten Gregory foi o primeiro americano a ir à Europa e correr contra as feras da F1, conseguindo fazer frente a eles. Ainda em 1957, Gregory faria outras três corridas, com destaque para dois 4º lugares em Pescara e no Grande Prêmio da Itália. Apenas em sua estréia, correndo contra equipe de fábrica como Ferrari, Maserati e Vanwall, Gregory terminou o campeonato em sexto lugar. E participando apenas da metade das corridas!
Porém, Masten Gregory sofreria um baque enorme ainda no começo de 1958 quando ele sofre um sério acidente numa corrida de Sports Cars em Silverstone, ficando alguns dias no hospital e prejudicando sua temporada na F1, onde participou de algumas corridas sem muito sucesso. Contudo, as boas exibições de Masten Gregory não foram esquecidas e para 1959 ele conseguiu pela primeira vez um bom cockpit como piloto oficial da Cooper, ao lado de Jack Brabham e Bruce McLaren. O pequeno carro de John Cooper revolucionaria a F1 com seu minúsculo motor traseiro que daria o primeiro título a Brabham. Gregory mostraria sua agressividade habitual, conquistando um terceiro lugar no Grande Prêmio da Holanda e um segundo em Portugal, mas um acidente numa corrida em Goodwood, com um Jaguar, o deixou de fora das duas corridas finais do campeonato. Porém, mesmo com os bons resultados, Gregory se indispôs com John Cooper no final de 1958 e ele estava fora da equipe. Conta a lenda que Masten só foi demitido por que ele era mais rápido do que Brabham e Bruce McLaren, mas como o australiano era muito amigo de Cooper, ele ficou na equipe. E Gregory não. Esse episódio praticamente acabou com a carreira de Gregory na F1, pois o americano não participaria mais de nenhuma equipe de fábrica, tendo que se conformar com equipamentos inferiores ou de segunda mão. Masten Gregory participou de corridas de F1 até 1965, quando fez sua última prova com um cartel de 38 corridas, 3 pódios e 21 pontos.
Muito se fala que Gregory tinha o talento suficiente para se tornar o primeiro americano a se tornar Campeão Mundial de F1, mas como ele não conseguiu outra equipe de fábrica após sua conturbada passagem pela Cooper, ele se desmotivou e passou a focar mais na sua antiga paixão, os Carros Esporte. Durante as 24 Horas de Le Mans de 1960, Gregory marcou a melhor volta daquela edição com Maserati Birdcage T61, sendo o primeiro americano a fazê-lo. Em 1961 ele venceu os 1000 km de Nürburgring com sua Maserati ao lado de Lloyd Casner e quando a Ford iniciou sua famosa aparição em Le Mans, Gregory foi um dos primeiros pilotos a competir com os carros americanos. Em 1964 Gregory alinhou um mítico Ford GT 40 com Richie Ginther, mas acabou abandonando apenas na quinta hora. Então, no ano seguinte, Masten Gregory é chamado pela NART (North American Racing Team) para participar da corrida em Le Mans com uma Ferrari 275 LM ao lado do promissor austríaco Jochen Rindt. A Ford investia ainda mais forte para conseguir derrotar a Ferrari e a própria montadora italiana tinha sua equipe oficial para fazer frente aos americanos. Conta a lenda que Gregory, sabedor que não tinha chance de vencer em condições normais, combinou com Rindt para andarem o mais forte possível, apenas para se divertirem e liderarem o maior tempo possível. Com os times oficiais de Ford e Ferrari se resguardando a maior parte do tempo para não destruírem seus carros na maratona francesa, a dupla Gregory/Rindt andaria na frente o mais forte possível para ver no que daria. Realmente o ritmo da Ferrari da NART era alucinante e poucos acreditavam que os dois chegariam ao fim. Só que o tempo foi passando e nada da Ferrari 275 LM quebrar. De forma surpreendente, Masten Gregory e Jochen Rindt conseguiram se segurar na frente e conseguiram a improvável vitória na França.
Essa foi a principal vitória na carreira de Gregory. Além de dar a primeira vitória da Goodyear em Le Mans, Masten também conseguiu a última vitória da Ferrari em Sarthe, marcando seu nome definitivamente na história do automobilismo. Ainda em 1965 Gregory participou de sua única edição nas 500 Milhas de Indianápolis, fazendo uma boa prova até abandonar. Depois da vitória em Le Mans, Masten participaria apenas de corridas eventuais, correndo em carros famosos como o Porsche 908 e o Alfa Romeo T33/3. Porém, quando seu amigo Jô Bonnier morreu em 1972 na edição das 24 Horas de Le Mans, Gregory resolveu abandonar as pistas definitivamente. Os parcos resultados na F1 não mostraram o real talento de Masten Gregory, mas seu estilo ousado e agressivo o fez entrar na história do automobilismo, a ponto de muitos pensarem que ele acabaria se matando numa pista de corrida. Porém, essas mesmas pessoas que achavam Gregory não viveria até os 30 anos (até mesmo o americano duvidava disso...), diziam que ele era uma talento excepcional. Contudo, ao contrário das previsões, Masten Gregory viveu o bastante para morrer aos 53 anos de idade, no dia 8 de novembro de 1985, de um ataque do coração enquanto dormia, na Itália. Muito respeitado, como merece ser todo grande piloto.
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